День всех влюбленных, обычно наполненный сердечками и цветами, в некоторых случаях окутан мрачной атмосферой. Так, 14 февраля 2005 года в Кингстон-апон-Халле 30-летний Пол Дайсон заявил о пропаже своей 22-летней подруги, Джоанн Нельсон. Он умолял о помощи в поисках, однако вскоре признался другу, что задушил её во время ссоры. Тело девушки было найдено в канаве спустя месяц. Пол был арестован после того, как его мать сообщила в полицию о случившемся, и в конце концов получил пожизненное заключение.
Ещё одной трагедией стал случай с моделью Ривой Стинкамп, которую в 2013 году застрелил её бойфренд, паралимпиец Оскар Писториус, предполагая, что в доме находятся грабители. Он был первоначально осуждён на пять лет, но позже срок увеличился до 13 лет.
Не менее шокирующим было убийство Сьюзан Хэмилтон, которую её супруг, доктор Джон Хэмилтон, задушил в День святого Валентина 2001 года. Он попытался представить все как несчастный случай, но был разоблачён и приговорён к пожизненному заключению.
Среди знаковых трагедий — «Резня в День святого Валентина» 1929 года в Чикаго, когда гангстеры Аль Капоне расстреляли членов враждебной группировки. Это преступление, до сих пор остающееся нераскрытым, символизирует связь власти с преступным миром.