У профессиональных спортсменов, особенно теннисистов, всегда напряженный график, однако это не мешает личной жизни. Арина Соболенко, первая ракетка мира, отмечает, что её связь с бизнесменом Георгиосом возможна благодаря его гибкому расписанию. Тем не менее, Григор Димитров считает, что любовь и спорт могут сосуществовать. Его роман с Сереной Уильямс в 2012 году получил широкую огласку, хотя они расставались через год, когда Уильямс начала сотрудничество с Патриком Муратоглу. После отношений с Марией Шараповой, которая выбрала карьеру, Димитров встречался с певицей Николь Шерзингер. Однако их отношения не выдержали нагрузки турниров. Позже Григор ухаживал за Викторией Боней, но выяснил, что изменяет ей. У теннисиста также были краткие романы с Лолитой Османовой и моделью Мадалиной Генеа, а в 2025 году он завел отношения с актрисой Эйсой Гонсалес, которая активно поддерживает его на турнирах.