Декабрь 2017 года стал значимым для Мадонны, когда она посетила шоу Live with Kelly and Ryan. Под восторженные крики поклонников она вошла в студию, и ведущие, Келли Рипа и Райан Сикрест, не смогли сдержать радости. Вместо того, чтобы усадить певицу, они начали танцевать, и Мадонна, не желая оставаться в стороне, показала свои танцевальные навыки, исполнив тверк. Однако танцы выглядели не так, как прежде: 59-летняя артистка двигалась, словно ее тело не слушалось.
Спустя несколько месяцев на Met Gala Мадонна удивила всех, облачившись в длинные рукава и юбку, что противоречило ее привычному стилю. Многие отмечали, что она, возможно, осознала новое время в своей жизни. В 2018 году, в клубе с сыном, ее фигура привлекла внимание, и обсуждения о ее теле не утихали.
Мадонна всегда боялась старения и полноты, что стало темой многих ее интервью. Профессиональная тренировка и диеты стали частью ее жизни, но с возрастом нагрузки стали даваться труднее. Переезд в Лиссабон позволил ей вести более уединенный образ жизни, где она проводит время с детьми и наслаждается простыми радостями.